1995年にサウス・アラバマ大学を卒業後、M&Aインダストリアル・セールスのキャリアをスタートさせた。 この時期、彼は大企業の複雑なコミュニケーション層に強く惹かれるようになった。 彼の日課は、製造施設内のさまざまな階層にわたるトラブルシューティングであることが多く、各人が企業にもたらす独自の価値と個々の貢献を素早く見極めることができた。
マイク・スチュワードを導く中心的な使命は、人生における高いレベルの楽しみを追求すると同時に、他の人々にも同じことを達成する力を与えることである。 彼は生きることへの情熱をもってキャリアに取り組んでおり、個人がそれぞれのビジネスモデルに独自の活力と創造性をどのように注ぎ込んでいるかを観察することに充実感を見出している。 スチュワードは、キャリアは経済的なニーズを満たすと同時に、目的意識に不可欠な創造的なエネルギーを奮い立たせるという、2つの目的を果たすものでなければならないと固く信じている。
数度の転勤とキャリアの大転換を経て、ディストリクト・マネージャーとしてワイン業界で数年を過ごす。 上場している大企業に勤めている間は、目標や目的がウォール街の業績や最終的な成功に大きく左右されることが多かった。 この経験から重要な洞察が得られた。企業の真の評価基準は、単に形ある製品ではなく、株式やブランドの背後にある無形資産の価値を常に測定し、保護する必要があるということである。
2006年は起業の虫が大きなきっかけとなった。 それ以来、彼はダイナミックなベンチャーや取引に携わり、多才なビジネス・センスを発揮してきた。 プリスクールの立ち上げ、不動産管理会社の買収と経営、不動産仲介会社の立ち上げと売却、バケーションレンタル事業の立ち上げと売却、建設会社の設立と売却など、さまざまな経験を持つ。 最近では、高級不動産フランチャイズの展開を促進し、ガルフコースト・ビジネス・ブローカーでの役割を通じて、他の起業家を買収・撤退戦略を通じて指導することに注力している。